Giáo hoàng Bonifacius IX đã cử hành Năm Thánh thứ 3 (1390) và thứ 4 (1400).

Năm thánh thứ 3 – 1390: Năm Thánh này đã được vị tiền nhiệm là Urbanô VI (1378-1389) công bố với ý định là, Năm Thánh mới sẽ cử hành cứ mỗi 33 năm, đánh dấu thời gian Chúa Giêsu sống trên thế gian. Vào dịp Năm Thánh 1390, Ðền thờ Ðức Bà Cả ở Rôma được ghi thêm vào danh sách các Ðền thờ (Ðền thờ Thánh Phêrô, Thánh Phaolô, Gioan Latêranô) khách hành hương phải kính viếng để được ơn toàn xá.

Năm thánh 1400 với mục đích để cho các giáo hữu đổ xô về Rôma dịp thế kỷ mới. Vào năm 1400, Giáo hội vẫn còn trong thời kỳ phân ly khi có cùng một lúc có các Giáo hoàng khác nhau cư ngụ ở Rôma và Avignon (Pháp). Giáo hữu Pháp, Tây Ban Nha và Ý ở một số nơi đã không dự hành hương Năm Thánh đến Rôma dịp này vì bị các vua chúa đang xung đột với Giáo hoàng ngăn cấm.

Boniface IX đã thêm Nhà thờ Thánh Lôrensô ngoại thành, Thánh Maria ở Trastevere và Thánh Maria Rotonda vào danh sách 4 Ðền thờ truyền thống (Phêrô, Phaolô, Gioan Latêranô, và Ðức Bà Cả) khách hành hương phải viếng để được ơn toàn xá.

Năm Thánh 1400 cũng còn khởi đầu cho ý nghĩa hành hương tạ tội. Ông thường bán các ân xá của Giáo hội với giá cao nhất để thu về một khoản tiền lớn.